稠环芳烃的命名
稠环芳烃是一类具有重要生物活性和药理活性的有机化合物,因其共轭微环结构而广泛应用于医药、化学和材料科学等领域。为了方便统一命名这些化合物,国际纯化学与应用化学联合会提出了一系列命名原则。
命名原则稠环芳烃根据其分子中所含芳环数、非芳化合物数和官能团等不同特征进行命名。其中,共有四个命名原则:戴森(Dyson)规则、伯德(Boehm)规则、伍麦尔(IUPAC)规则和西克曼(Crickman)规则。
戴森规则
戴森规则广泛应用于有机合成中的苯并噻吩、苯并噻唑和苯并嘧啶等化合物的命名。其一般原则是利用各自结构的类似性,将它们看作一种芳基和一种芳环的组合体,然后命名并联在一起的环和芳基。比如,苯并噻吩的结构中含有两种芳环:苯环和噻吩环。根据戴森规则,该化合物应命名为苯-{[}1,2-{[}(thiazol-2-yl)thio{]}-1,2,3,4-{[}thiophen-2-yl{]}-{]}- 噻并-{[}3,4-b{]}-噻吩。
伯德规则
伯德规则适用于含有重复芳环结构或含有不同芳环结构相重的化合物的命名。其一般原则是通过技术手段获得杂环的基本结构,然后命名并联在一起的全部芳环或指定部分的芳环。比如,蒽是一类含有三环的稠环芳烃。其基本结构是二苯并橙环,根据伯德规则,蒽的命名为二苯并橙-{[}4,5-f{]}-{[}1,2,3,4{]}-蒽。
伍麦尔规则
伍麦尔规则是稠环芳烃命名中最常使用的规则之一。其一般原则是在化合物的分子中找到最长的连续烷基,然后将它和芳环结构连成一体命名。比如,萘是一种含有两个苯环的稠环芳烃。其最长链上的碳原子数为10,根据伍麦尔规则,萘的命名为二甲基芳香-{[}1b,2b{]}-萘。
西克曼规则
西克曼规则一般应用于立体化学参数比较复杂的化合物的命名,如两个支链和两个芳环相邻的化合物。其一般原则是将化合物的立体结构转化成平面结构,然后按照伍麦尔规则等传统命名方式进行命名。比如,苯并戊二烯是一种含有三个单价碳原子的化合物。它有两个镶嵌在环内的支链,根据西克曼规则,苯并戊二烯的命名为二-{[}4-(2-苯并-{[}(1,3)丙二烯-2-基{]}基){]}-1-丙烯基-苯-。
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